Жителі Чарівного лісу та їх новий приятель, малюк Лампі, готуються зустріти Гелловін. Ненажерливе ведмежа Вінні Пух з'їдає всі запаси солодощів, а Тигрик лякає всіх розповіддю про моторошного Гоблуна, що живе десь на дереві, може перетворювати тварин і людей на гарбуз, але водночас виконає будь-яке бажання того, хто його спіймає. Засмучувавшись, що більше не залишилося солодощів, малюк Ру та Лампі вирішують потай від усіх відправитися в ліс, розраховуючи знайти ту саму містичну істоту, щоб попросити у неї цукерок.