Жителі Чарівного лісу стурбовані появою у своїх краях жахливого звіра, Хобоступа, що видає гучні трубні звуки та залишає по собі величезні круглі сліди. Кролик, Вінні Пух, Тигрик і Поросятко відправляються в експедицію, бажаючи впіймати небезпечного звіра, не захотівши брати з крихітку Ру, вважаючи його занадто маленьким. Ру противиться залишатися вдома і тікає в ліс, вирішивши приєднатися до пошуків. На загальний подив малечі Ру вдається першим знайти таємничого Хобоступа і зав'язати з ним міцну дружбу.