1959 рік. Іп Мен веде тихе та розмірене життя в Гонконгу разом із коханою дружиною та сином. Хлопчик ходить до місцевої школи, яка стає ціллю корумпованого американського забудовника Френка. Разом зі зграєю бандитів він починає тероризувати місцеву школу, щоб привласнити собі цінну землю, на якій вона розташована. Іп Мен та його послідовники допомагають поліції цілодобово охороняти будівлю. Мудрому вчителю доводиться не лише захищати школу і боротися з ворогами, а й справлятися з особистими проблемами: його дружина смертельно хвора, а на титул грандмайстра Він-Чун зазіхає амбітний суперник...