Гонконг, 1950 рік. Через кілька років після закінчення війни Китай, як і раніше, страждає від бідності. Іп Мен разом зі своєю сім'єю живе в крихітній квартирці, і ніщо в його нинішньому способі життя не нагадує про колишню славу. Вчитель вирішує відкрити школу, щоб продовжити свою справу. Він набирає кілька учнів, і все йде добре, доки він не стикається з Хун Чун Намом — місцевим кримінальним авторитетом, який обіймає важливу посаду в раді майстрів. Від усієї асоціації Хун кидає Іп Мену виклик, який той не може не прийняти, а також змушує його сплачувати щомісячні внески за право викладати Він-Чун...