Потрапивши в халепу, біржовий маклер Райан Тернер залишився без гроша в кишені, без роботи, квартири, коханки й дівчини. Але Тернер не звик здаватися! Він хоче взяти реванш і починає писати в колонці жіночої газети «Спитайте Сінді» від імені подружки, що втекла. Виявилося, що його чекає багато несподіваних запитань від аудиторії, розібравшись з якими він знайде своє місце під сонцем.