Життя процвітаючого менеджера Луїса Вінтропа, керівника найбагатшої компанії з Волл-Стріт, круто змінюється після того, як його боси, брати Дьюк, укладають незвичайне парі. Один з братів вважав, що управляти компанією може будь-хто, навіть найзапекліший і неосвічений пройдисвіт. Поставивши на кін долар, брати знаходять для свого експерименту вуличного шахрая Біллі Рея Валентайна, якому і пропонують очолити компанію замість Вінтропа. Ексцентричні брати й не підозрюють, що, помінявши місцями пройдисвіта та великого бізнесмена, вони ризикують набагато більше, ніж могли б собі уявити.