1960-ті роки, Нью-Йорк. Дон Дрейпер створює блискучі образи будь-яких товарів, добре заробляє, носить елегантні костюми та майстерно маніпулює людьми. Дон генератор «золотих» ідей, що обіймає посаду креативного директора в агентстві «Стерлінг і Купер». Зрештою, він щасливий батько та чоловік, а ще не той, за кого себе видає. Під усім його благополуччям зарито хиткий фундамент із великих таємниць, тіней минулого та неспокійної совісті. З Дрейпером працюють різні люди — проблемні, талановиті та дволикі, для яких це постійна гра, в якій вони завжди залишаються переможцями.