У 2003 році Деббі Данн і Пітер Коулман намагаються побудувати відносини та втілити свої мрії в реальність, проте нічого з цього не виходить. Через 20 років обидва залишаються хорошими друзями, хоча живуть у різних кінцях країни. Якось жінка вирішує ненадовго перебратися з Лос-Анджелеса до Нью-Йорка, щоб підвищити свою кваліфікацію бухгалтера, залишивши наглядати за своїм 13-річним сином Джеком старого приятеля, який став бізнесменом. Пітер несподівано знаходить спільну мову з хлопчиком і допомагає йому подолати невпевненість і завести друзів, у той час, як Дебі виявляє в нью-йоркській квартирі друга цікавий рукопис і береться його публікувати...