Уїтні (Уїтні Каммінгс) із Чікаго скоро виповниться 30 років. Вона живе життям, яке її повністю влаштовує – має цікаву улюблену роботу (Уїтні – фотограф за наймом), бойфренда Алекса (Кріс Д'Ілайа), з яким домовились ніколи не одружуватись, бо шлюб, на думку Уїтні, може вбити їх кохання. 
Проте дівчина стала помічати, що стосунки з Алексом втратили романтику. Вона звернулась за порадою до подруг – цинічної Роксани (Рі Сіхорн), яка нещодавно розлучилась, і Лілі (Зої Лістер Джонс), романтичні стосунки якої із її нареченим Нілом (Молік Панчолі)у розпалі. Вислухавши дві протилежних думки про свою проблему, Уїтні вирішує діяти екстримально. Проте перша спроба пробудити в Алексі колишню пристрасть закінчилась поганенько. У рольовій грі в медсестру і пацієнта, заради якої дівчина придбала у секс-шопі відверту уніформу медсестри, Алекс отримав струс місків та загримів у лікарню. Але Уїтні все одно нейметься. 
Що з цього вийде – дивіться у серіалі «Уїтні».