Події розгортаються у динамічному всесвіті відеоігри «Cuphead», натхненному анімаційними фільмами 1930-х років. У центрі сюжету знаходяться імпульсивний і легковажний Капхед і його більш стриманий брат Маґмен, які, воліючи вибирати легший і веселіший шлях, регулярно опиняються в непередбачуваних пригодах. Нещодавно Капхед заборгував дияволові свою душу, через що тепер змушений завжди бути напоготові. В той самий час він майже не переживає з цього приводу, чим наражає себе і свого брата на смертельну небезпеку.