Старшокласник Джейк — улюбленець всієї школи, який користується шаленою популярністю у дівчат. Нещодавно він кинув обридлу йому дівчину і вирішив укласти зі своїми приятелями незвичайне парі. Ловелас повинен довести, що з його допомогою навіть найнепривабливіша дівчина може перетворитися на королеву шкільного балу. В якості своєї «жертви» він вибирає непопулярну відмінницю Джен, над якою знущаються однолітки. До дня балу залишається зовсім небагато часу, і головному героєві належить ґрунтовно попрацювати над своєю супутницею, щоб зі страшненької і неохайної школярки перетворити її на справжню королеву.