У житті мрійливого романтика Теда все змінюється, коли його найкращі друзі Маршалл і Лілі вирішують одружитися. Герой вперше замислюється про те, що йому теж пора знайти кохання всього свого життя. З цим абсолютно не згоден друг Теда — холостяк Барні, любитель випивки і сексу без зобов'язань. Незабаром до компанії приєднується красуня Робін, яка з першого погляду підкорює героя. Ці різношерсті герої незабаром стануть найкращими друзями, які разом проживають свої найкращі роки в Нью-Йорку.