Джеймс Балджер — кримінальний лідер найжорстокішої і найбільшої банди Південного Бостона. Разом зі своїми помічниками він контролює організовану злочинність міста. Джеймс безкомпромісний і безжалісний, адже тільки так можна управляти членами банди «Зимових пагорбів». Його асистенти під стать своєму лідеру. Стівен Флеммі, Кевін Вікс і кілер Джонні Марторано приймають тільки один авторитет — свого боса. Але одного разу все змінюється — Вайті змушують працювати на федералів...