У центрі сюжету кінокартини знаходиться життя творця знаменитого, улюбленого дітьми різних поколінь і різних країн Вінні Пуха. Алан Александр Мілн, автор повістей і віршів про ведмедя і його друзів, служив британським розвідником за часів Першої світової війни, а повернувшись з війни одружився, і незабаром у пари з'явився первісток. Син на ім'я Крістофер і став прототипом для хлопчика, який фігурує в творах. Письменник говорив, що Крістофер ніколи не розлучався з плюшевим ведмедиком, якого батько подарував на його перший день народження. Це і послужило натхненням для написання повістей про Вінні Пуха. Сюжети Алана Мілна виходили барвистими, яскравими і цікавими. Дружба між хлопчиком і ведмедиком не залишала нікого байдужим.