Руперт — звичайний 11-річний хлопчина, якого складно назвати щасливою дитиною. Головний герой фільму «Смерть та життя Джона Ф. Донована» щодня стикається з проблемами. У школі однокласники всіляко знущалися над ним, вважаючи надто жіночним. Мати, яка не зуміла досягти будь-яких вагомих успіхів у кінематографі, позбавляє сина мрії стати актором. У підсумку, маючи зачатки акторської майстерності, Руперт не може їх розвивати, і змушений постійно перебувати наодинці зі своїми думками. Зовсім зневірившись, хлопчина вирішує написати листа своєму єдиному кумиру — відомому акторові Джону Доновану. У цьому посланні він розповідає про всі свої труднощі, бажаючи просто виговоритися. Десь всередині герой сподівається, що актор йому відповість, але розуміє, що цього не станеться. Однак відповідь на лист все-таки приходить. Підтримавши юного друга по листуванню порадами, Джон також розкривається перед ним, розповідаючи про свою гомосексуальність, складнощі в роботі та особистому житті. Проходить деякий час і Джон здійснює самогубство, що залишає незгладимий слід на психіці Руперта. Через 12 років подорослішав герой зуміє досягти деяких цілей, поставлених в дитинстві, і вирішить дати інтерв'ю, щоб зізнатися, що він відчуває провину у зв'язку з загибеллю Донована...