Після закінчення школи художник-початківець Гупс МакКенн мріє вступити до Школи дизайну Род-Айленда, для чого має створити власну ілюстровану історію кохання. Разом із найкращим другом Джорджем та його молодшою сестрою Сквід він вирушає на літні канікули до Нантакета. Дорогою друзі знайомляться зі співачкою Кассандрою Елдрідж, яка тікає від байкерів, а після приїзду на острів дізнаються, що її дідусеві загрожує втрата будинку через борги. Гупс та його друзі вирішують допомогти Кассандрі зберегти родинний будинок, водночас намагаючись упоратися з власними проблемами.