Майлз — невдалий письменник і вчитель, який переживає особисту кризу та важко долає наслідки розлучення. Разом із другом Джеком, актором-невдахою, що незабаром має одружитися, він вирушає в подорож виноробним регіоном Каліфорнії. Джек хоче провести останні дні свободи весело й безтурботно, тоді як Майлз більше занурений у дегустації вин і власні невдачі. Під час поїздки вони знайомляться з Маєю та Стефані, що поступово змінює їхні плани та загострює приховані конфлікти між ними, змушуючи кожного переглянути свої рішення, стосунки та уявлення про майбутнє.