1930-ті роки. Том Рейган — права рука і головний радник могутнього мафіозі на ім'я Лео О'Бреннон. Одного разу між Лео та босом конкуруючого злочинного угруповання, Джонні Каспаром, назріває напруга у відносинах через діяльність зухвалого букмекера Берні Бернбаума. Тим часом Рейган продовжує таємно зустрічатися з Верною, коханою свого начальника, яка є сестрою Берні. Коли Рейган змушений визнати, що довгий час обманював Лео, він залишається без підтримки мафії, а його життю загрожує смертельна небезпека.