Шарлотта Пейн шукає справжню любов і вже відкинула декілька пропозицій руки і серця - адже вона повинна зустріти свою половинку. Коли вона реєструється на популярному сайті знайомств, вона звертається за допомогою до Раві, консультанта з питань стосунків. Він змушує її відповісти на 100 питань, щоб з'ясувати, хто їй більше підійде. На питання не так-то просто відповідати - кожен раз Шарлотті доводиться згадати подію зі свого життя, або з життя своїх друзів Леслі, Джилл, Майка і Вейна. Ці питання відкривають Шарлоті саму себе, і вона починає розуміти, чого шукає в стосунках.