У січні 1961 року 19-річний Боб Ділан, який кинув навчання в університеті, перебирається з Міннесоти до Нью-Йорка, щоб зустрітися зі своїм кумиром, гітаристом Вуді Гатрі, і спробувати дати кілька музичних концертів у клубах. Несподівано для самого себе він розпочинає успішну кар'єру фолк-музиканта: збирає цілі концертні зали, а його пісні займають верхні рядки хіт-парадів, роблячи хлопця дуже популярним. З розвитком своєї творчої кар'єри Боб Ділан будує стосунки з двома жінками, Сільві Руссо та відомою співачкою Джоан Баез.